健康と食品の解説
ドーピングに使われるアナボリックステロイド（THGなど)とアンフェタミン 型覚せい剤
2017/10/27
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2013年7月にドーピングに使われるアナボリックステロイド（蛋白同化ステロイド類）とアンフェタミン (Amphetamine) 型覚せい剤疑惑が再び米国プロスポーツ界で浮上。 メジャーリーグベースボールではヤンキースのアレックス・ロドリゲス以下20名以上が 疑惑の渦中といわれます。  1．国際オリンピック委員会が禁止するドーピング薬物 2．テトラハイドロゲストリノン（Tetrahydrogestrinone：THG） 3．アナボリックステロイドとは 4．アナボリックステロイドの副作用 5．アナボリック・ステロイドとドーピングの歴史 6．アナボリックステロイドの化学的構造と生成 7．アンドロジェニック・アナボリック・ステロイドに分類される物質 8．アンドロジェニック・アナボリック・ステロイドの市販されている薬品成分名と括弧内は商品名。 9．アンドロステンジオン（Androstenedione）とテストステロン（Teststerone） 10．アンフェタミン (Amphetamine) 型覚せい剤。（C6H5CH2CH(NH2)CH3） 11．モダフィニル（modafinil） 12．ドーピングテスト（蛋白同化ステロイドの検出） （広告） .jpg) 詳細はこちら 1．国際オリンピック委員会が禁止するドーピング薬物 国際オリンピック委員会が禁止するドーピング薬物には、以下のものがある(京都大学体育指導センター2003年資料より)。
テトラハイドロゲストリノン（THG） は10年前に米国メジャーリーグを大騒動に巻き込んだ空前のドーピング事件（THG事件）に関わった カリフォルニア州バーリンガムのバルコ社（BALCO：Bay Area Laboratory Cooperative）が開発。 テトラハイドロゲストリノンは近似した分子構造を持つステロイド類のゲストリノン（Gestrinone）とトレンボロン（Trenbolone）によって合成したもの。 米国ではこのような合成ステロイドをデザイナー・ステロイド（designer steroid）と呼んでいます。 テトラハイドロゲストリノン（Tetrahydrogestrinone：THG）は従来の蛋白同化ステロイドのドーピングテストでは検出できないといわれていましたが、新しい分析方法が開発され、 IOC（International Olympic Committee）やUSADA（United States Anti-Doping Agency）によって禁止されている アナボリックステロイド（蛋白同化ステロイド類）に分類されるべき物質であることが発見されました。 2003年8月31日までパリで開催されていた国際陸上競技連盟IAAF（International Association of Athletics Federations）主催の世界陸上競技選手権で、女子100メートル、200メートルに優勝したケリー・ホワイト(Kelli White)選手がドーピングの疑いを持たれ、メダルの剥奪が検討されています。 3．アナボリックステロイドとは アナボリックとは同化という意味で、分解の対極にある言葉。 ステロイドは筋肉にタンパク質を同化させる蛋白同化作用を持ちますが、アナボリックステロイド（anabolic steroids）は男性の性ホルモンのアンドロゲン（androgens）に近い構造を持つ合成物質の総称で、 アンドロジェニック・アナボリック・ステロイド（androgenic anabolic steroids：男性ホルモン作用蛋白同化ステロイド）とも呼ばれます。 アナボリックステロイドには筋肉の増強作用（anabolic effects）と男性的特徴の促進作用(androgenic effects)があります。 1930年代には合成されていましたが、主として発育不全や性的不能者などの治療に用いられていました。 「ステロイドホルモンが過剰免疫作用をコントロールする」 http://www.botanical.jp/library_view.php?library_num=188 4．アナボリックステロイドの副作用 アナボリックステロイドは経口服用することにより、急速で、驚異的な筋肉の増強が得られますが、副作用が強いこともよく知られています。 米国の医学界ではではプロスポーツ選手を中心に多くのアナボリック・ステロイド薬害やその疑いが報告されています。 薬害の詳細は、研究途上の部分も多くありますが、現在の常習使用者の高齢化によって、 より確度の高い研究成果が得られていくことでしょう。 米国ではテニスのマッケンロー選手が暴力的に興奮しやすい、俳優のアーノルド・シュワルツネッカーが 心臓疾患を抱えているのはアナボリック・ステロイドの副作用という説もあります。 これまでに副作用として，男性は睾丸萎縮，筋肉萎縮、女性化乳房，脱毛、骨粗鬆症など， 女性は月経異常，乳房萎縮，男性化、骨粗鬆症、性器異常、また両性ともに、 めまい，吐気，頭痛，疲労，座瘡，発熱，精神異常などが報告されています。 また長期間の使用では肝臓や腎臓の障害，動脈硬化，心血管障害、白内障、緑内障、などが指摘されています． ホルモン類は類似した分子構造をもち、アナボリック・ステロイド類はテストステロンと非常に良く似ています。 精巣や副腎は、酸素よって性ホルモンが別の性ホルモンに兌換される機能も持っており、男性ホルモンは女性ホルモンにも変換されます。 男性が女性化し、女性が男性化するのはこのためです。 市販の強壮薬などにはメチルテストステロン（テストステロンにメチル基をくっつけた合成物質）が 含まれることがありますので副作用に注意が必要です。 5．アナボリック・ステロイドとドーピングの歴史 1976年モントリオール・オリンピック大会から、アナボリック・ステロイドは禁止薬物に追加されています。 いろいろなスポーツ大会でドーピング検査が始まったのは1900年代の始めの頃ですが、 オリンピック大会でドーピング検査が実施されたのは1968年から。 ドープ（dope）という言葉はアフリカの原住民が使っていた覚醒物質が語源といわれ、米国では覚醒作用を指します。 覚醒剤、興奮剤がスポーツ界に使用された歴史は古く、1800年代にはすでにドーピング問題が発生していました。 その後1960年代ごろまでは、ドーピングには主として興奮作用、覚醒作用を起こす物質が使用され、 アンフェタミン型覚せい剤（amphetamine-type stimulant）が中心となりました。 近年になり、スポーツ生理学の発達と共に、運動機能を高めると思われる、あらゆる薬物が使用され始めましたが、 今回問題となっているアナボリック・ステロイド（蛋白同化作用剤）が多用されるようになったのは比較的最近のことです。 6．アナボリックステロイドの化学的構造と生成 ステロイドホルモンの分子構造の骨格は大別すると3種に分けられます。 その一つの男性ホルモン、アンドロゲン（androgens）は炭素19個から成るアンドロスタン骨格を持ちます。 コレステロールがテストステロンに至るまでの前駆体はプロホルモンと呼ばれます。 精巣の間質細胞にはプロゲステロン（progesteron）＞＞17α－ヒドロキシプロゲステロン（hydroxyprogesterone） ＞＞アンドロゲン（アンドロステンジオン（Androstenedione）とテストステロンTeststerone）が生成される経路があります。 またプレグネノロン（pregnenolone）＞＞17α－ヒドロキシプレグネノロン ＞＞デヒドロエピアンドロステロン（Dehydroepiandstrone）、アンドロステンジオール＞＞テストステロン（Teststerone）という経路もあります。 テストステロン場合は、コレステロール＞＞プレグネノロン（pregnenolone）＞＞プロゲステロン（progesterone） ＞＞17-ヒドロキシプロゲステロン（hydroxyprogesterone）という３つの女性ホルモン（黄体ホルモン）を経て、 アンドロステンジオン（Androstenedione）に至り、そこからテストステロン（Teststerone Androsterone）が生成される経路があります。 7．アンドロジェニック・アナボリック・ステロイドに分類される物質 アンドロステンジオン、19-ノルアンドロステンジアンドロステンジオ－ル、アンドロステンジオ－ル 、19-ノルアンドロステンジオン、ボラステロン、メタンジエノン、ボルデノン、メチルテストステロン、クロステボ－ル、 ナンドロロン、デヒドロクロルメチルテストステロン、ノルエタンドロロン、デヒドロエピアンドロステロン、オキサンドロロン、 ジヒドロテストステロン、オキシメステロン、フルオキシメステロン、オキシメトロン、ゲストリノン、スタノゾロ－ル、 メステロロン、テストステロン、メテノロン その他。 8．アンドロジェニック・アナボリック・ステロイドの市販されている薬品成分名と括弧内は商品名。 （ロハスケに本記事が書かれた当時2003年のデータです） dehydrochlormethyl-testosterone (Turnibol)：デヒドロクロルメチルテストステロン metandienone (Dianabol)：メタンジエノン methyltestosterone (Android)：メチルテストステロン nandrolone phenpropionate (Durabolin)：ナンドロロン。 *ナンドロロンは2001年の世界陸上でドーピングの陽性反応が伝えられたマリーン・オッティが使ったとされた。 oxandrolone (Oxandrin)：オキサンドロロン oxymetholone (Anadrol)：オキシメステロン。 *オキシメステロンは最強の筋肉増強剤として最も利用されている。 副作用も最も強いといわれている。 Nolvadex (Zenecaの商品名）（成分名：tamoxifen citrate） という 抗エストロゲン剤（nonsteroidal anti-estrogen）と併用すれば安全と宣伝され、販売されていますが、 現在までの研究では安全性が確認出来ておりません。 今後数十年の人体投与の歴史で判定するしかありません。 stanozolol (Winstrol) ：スタノゾロ－ル。 スタノゾロ－ルは100m競技のベン・ジョンソン（Ben Johnson）が使用したと言われている。 セタボン（Cetabon）という商品も著名。
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